All-Star Baseball 99 est la première entrée de la série All-Star Baseball et diffère de son homologue N64.

Le jeu comporte six modes différents: des jeux d'exposition, une saison complète (soit les 162 matchs de la saison 1998 ou divers tirages raccourcis), les éliminatoires de 97, le jeu All-Star de 97 ainsi que le Home Run Derby, et un mode de pratique batting. En mode saison et séries éliminatoires, les progrès sont enregistrés par mots de passe.

Sur le terrain, les joueurs contrôleront le pitching, le pitching et le batting (des balles et des balançoires sont possibles). Le jeu permet également aux joueurs de définir des équipes et des positions.

Le jeu comprend les 30 équipes MLB de la saison 1998, dont les équipes d'expansion de 98 Arizona et Tampa Bay.