Un homme d'affaires corrompu du nom de I.M. Tightwad, que le cirque doit 10 000 $, arrive sur les lieux dans l'intention de démolir le cirque à moins qu'il ne puisse payer. Il prévoit de construire un ensemble d'hôtels de luxe sur le terrain. Dans un état de désespoir, le ringmaster organise une exposition de six événements pour recueillir de l'argent pour le cirque condamné : plongée, jonglage, trapèze, lancer de couteau, corde serrée et boule de canon humain. La performance de chaque événement est jugée par cinq juges clowns, qui offrent de l'argent selon la qualité du spectacle. L'homme d'affaires n'a pas l'intention de laisser le cirque ramasser l'argent, et il envoie son laquais, le méchant Freddy Fiendish, pour saboter les actes.

Chaque joueur est représenté par un animal de cirque (tiger, lion, ours, etc.)

Le jeu était similaire à de nombreux jeux sportifs multi-événements de l'époque tels que Epyx' Jeux de Californie, Jeux d'hiver et Jeux d'été. Cependant, Fiendish Freddy différait non seulement par son environnement (événements circus) offrant un élément de comédie, il offrait également un complot et un objectif clair de gagner 10 000 $. Les six événements étaient ainsi:

Le joueur est mis au défi de sauter de quatre planches de plongée de hauteur croissante dans des conteneurs d'eau de taille décroissante, en commençant par un énorme récipient en bois, et se terminant dans un verre d'eau. (La troisième cible, cependant, est un bloc de ciment, un hommage possible au dessin animé Looney Tunes Big Top Bunny, entre autres choses.) L'argent est gagné en complétant les quatre niveaux, ainsi que l'exécution d'une série de cascades. Freddy tente d'entraver le joueur en soufflant le plongeur hors course avec un énorme sèche-cheveux; il apparaît si le plongeur ne parvient pas à terminer la cascade à temps.

Le joueur doit faire son chemin à travers quatre sessions de jonglage de difficulté croissante. Chaque niveau apporte plus de boules à jongler, mais pas seulement des boules - parfois les bébés se perdent dans la masse et doivent être jetés dans leurs rames. Bien sûr, Freddy jette une surprise ou deux dans le mélange, sous forme de bombes, qui peuvent être jetées à Freddy pour exploser par conséquent dans son visage, ou des missiles qui doivent être jonglés selon les autres objets. Larguer des bombes ou des missiles les fera exploser et tuer le jongleur.

Le jongleur est autorisé à cinq erreurs (marquées par des points passant du vert au rouge) avant la fin du jeu. Disparu cinq fois sans mourir d'une bombe ou d'un missile conduit un artiste hors scène à utiliser une canne pour attraper le jongleur et le tirer de l'écran.

Le but de cette section est de passer de droite à gauche sur trois niveaux, sauter de corde en corde. En chemin, il y a des anneaux de feu et des cibles mobiles qui doivent être maîtrisés. Freddy, comme d'habitude, est omniprésent avec un jet pack et une grande paire de ciseaux pour raccourcir votre acte si vous êtes trop lent.

Des vues sur le terrain, allant d'un groupe de marche et d'un orgue à un entraîneur avec son éléphant, sont également présentes comme une distraction possible, bien qu'on puisse aussi soutenir que le premier fournit la musique pour l'acte.

Le joueur doit lancer des couteaux sur des ballons sur une roue tournante avec une assistante attachée à elle. L'assistant n'est pas une cible, et va crier si frappé, ainsi que l'écran se couvrir de sang. Un nombre limité de couteaux sont disponibles. Si le joueur ne parvient pas à faire éclater tous les ballons avant que le temps ou les couteaux s'épuisent, c'est fini. Freddy contribue au défi de temps en temps en jetant des grenades à fumée pour entraver la vision du joueur.

Le joueur doit traverser trois poteaux armés uniquement avec un poteau pour garder l'équilibre. Freddy intervient de temps à autre avec son jet-pack, essayant d'abattre le joueur de la corde, ou avec des lames de rasoir pour couper le joueur en deux. Les lames peuvent être déviées avec le poteau.

L'événement final implique une tentative du joueur de le lancer dans une cible à partir d'un canon. La quantité de poudre dans le canon est prédéterminée, et le joueur doit juger de l'angle nécessaire pour lancer le personnage dans la cible. Freddy joue un rôle plus petit dans ce sous-jeu - il ne s'implique que si le joueur prend trop de temps pour décider de l'angle, sur lequel il détruit le canon.

Il y a deux fins au jeu.

Si le joueur a amassé assez d'argent pour sauver le cirque, les artistes se vengeront de Freddy en lançant une diva bâclée avec une scie, écrasant Freddy.

Si le joueur n'a pas eu assez d'argent, le cirque est démoli et un bâtiment marqué comme Freddy Towers est érigé à sa place.