FIFA 99 comprend une ligue d'élite appelée « European Dream League » dans laquelle 20 équipes de haut niveau de toute l'Europe le combattent dans un format de ligue. C'était aussi le premier jeu à comporter un bloc contenant des équipes qui ne concernaient aucune des ligues principales (à l'époque, il était connu sous le nom de "Rest of Europe" puisque toutes les équipes étaient européennes, la grande majorité d'entre elles étaient présentes soit dans la saison 1998-1999 de la Coupe de l'UEFA, soit dans la Ligue des Champions).

Graphiquement, il s'agit d'une amélioration majeure par rapport à la FIFA '98, avec l'inclusion d'animations faciales de base et de hauteurs différentes des joueurs ainsi que de certaines autres caractéristiques cosmétiques telles que des kits et emblèmes améliorés, bien qu'ils ne soient pas sous licence. Les joueurs peuvent également créer leurs propres tasses et ligues personnalisées et sélectionner les équipes qu'ils souhaitent participer.