L'amour pour la voile ! a été le premier match Larry depuis le troisième à prendre immédiatement où son prédécesseur s'est arrêté ; typiquement, il présente Larry se faire larguer par la femme qui a représenté le but ultime de Larry 6, Shamara.

La formule était beaucoup la même que les jeux précédents : le « twist » était que Larry était un passager sur un bateau de croisière peuplé de parodies de gens célèbres. Parmi les autres clients de croisière se trouvaient "Drew Baringmore" (Drew Barrymore), "Dewmi Moore" (Demi Moore), "Victorian Principles" (Victoria Principal), "Jamie Lee Coitus" (Jamie Lee Curtis), "Nailmi" et "Wydoncha Jugg" (Naomi et Wynonna Judd) et "Annette Boning" (Annette Bening). Diverses autres icônes pop ont été parodiées en arrière-plan, comme le gang Archie Comics jouant au volleyball nu, diverses incarnations de James Bond dans le casino du navire (il s'agit d'un hommage à la célèbre parodie du Casino Royale de Peter Sellers), un personnel de Sierra habillé en Sailor Moon, et l'icône porno Ron Jeremy se promenant nus. La plupart des castes d'appui masculins (Peter the Purser, Johnson le barman, Dick le gardien, Wang le serveur de galères, Bob Bitt l'artiste) portent le nom d'euphémismes populaires pour l'organe reproducteur masculin ou sont en quelque sorte liés à celui-ci (Bob Bitt, par exemple, porte le nom de John Wayne Bobbitt; le personnage partage également le même prénom et ressemble de plus à Bob Ross).