Dans Rollaround vous roulez autour (surprise) 20 niveaux, dans un jeu qui se présente comme une version plus cérébrale de Marble Madness. Les vingt niveaux disposent chacun de 9 écrans d'une valeur de carrés, sans défilement sur eux en tant que tels. À chaque niveau, vous êtes défini un nombre cible de croix de chaque couleur à collecter, avec de moins en moins de marge de manoeuvre quant au nombre de celles qui sont nécessaires au fur et à mesure que le jeu continue.

Il y a des ennemis mobiles préprogrammés à chaque niveau pour planifier autour, mais les blocs du niveau varient de plusieurs façons. Il y a des trous sur les niveaux, mais ceux-ci peuvent être sautés en appuyant sur le feu. Vous pouvez transformer les carrés en croix ou en trous, qui inversent respectivement l'état des croix et des trous. Des carrés mystères (dont l'effet peut être bon ou mauvais) et des carrés horloge (qui arrêtent le timing et ralentissent les extraterrestres) sont également présents.