Tony Hawk's Pro Skater est une simulation de skateboard dans laquelle vous contrôlez une star de skate célèbre autour des environnements 3D. Chaque zone de jeu contient une pléthore d'objets comme des rampes, des rails et des demi-pipes qui peuvent être utilisés pour effectuer des tours. Chaque tour que vous effectuez vous rapporte plus de points pour votre score.

Le jeu est divisé en deux types de niveaux. Dans la première, vous patinez autour d'endroits comme un centre commercial, une rue de la ville, ou un entrepôt. Dans chacun de ces domaines, cinq objectifs doivent être atteints. Certains objectifs consistent à obtenir un score élevé, d'autres à casser des objets et certains à collecter des objets. Pour chaque objectif, vous gagnez une vidéo. En recueillant suffisamment de bandes vidéo, vous débloquez des niveaux et des planches à roulettes pour vous. Il y a 6 niveaux comme ça. Le deuxième type de niveau est la concurrence. Vous obtenez de faire 3 parcours chronométrés à travers un skate park et essayer d'obtenir le score le plus élevé possible. Si vous faites assez bien, vous battrez les scores des patineurs contrôlés par ordinateur et gagnerez une médaille. Il y a 3 niveaux comme ça.

Il y a neuf patineurs pro de la vie réelle que vous pouvez choisir de jouer comme, y compris Tony Hawk lui-même. Chaque patineur a ses propres mouvements de signature qui vous gagnent de gros points si tiré avec succès.