Les Cent Acre Wood étaient peuplés de personnages de la série Winnie the Pooh de A.A. Milne.

Chaque personnage avait perdu un élément de valeur pour eux et voulait que l'élément soit retourné. Le joueur se déplace à travers le bois de Cent Acre et recueille les articles manquants puis les retourne à leurs propriétaires légitimes. Un seul article peut être transporté à la fois, donc ramasser un article signifie laisser derrière tout article est actuellement transporté. Certains écrans ont des sous-éléments interactifs. Par exemple : vous pourriez "inclinber" l'arbre de Pooh et voir le membre où il a gardé ses pots de miel en sécurité hors de la portée des eaux d'inondation (une référence à une scène dans le film d'animation Disney "Les nombreuses aventures de Winnie le Pooh" et le chapitre 9 de A.A. Milne livre Winnie-the-Pooh.). Le jeu n'a pas d'animation dans le mode d'un jeu Quest traditionnel comme King's Quest. Le bois de cent acres existait plutôt comme une grille d'écrans statiques connectés. Les joueurs se déplacent entre l'écran à l'aide des touches fléchées et peuvent seulement se déplacer au nord, au sud, à l'est ou à l'ouest. Les éléments manquants sont attribués aléatoirement au début de chaque nouveau jeu aux écrans de cette grille, bien que les différents caractères puissent toujours être trouvés sur les mêmes écrans. Lorsqu'un élément est « décroché » sur un écran afin de « pick up » un autre élément, l'élément déposé reste sur cet écran jusqu'à ce que l'utilisateur retourne le récupérer plus tard.

La réunion d'un personnage avec son objet donne lieu à un écran de célébration.